diff --git a/PARR.API/Controllers/V1/HelpDocumentController.cs b/PARR.API/Controllers/V1/HelpDocumentController.cs
index 86e3b7fa..b1aad9b4 100644
--- a/PARR.API/Controllers/V1/HelpDocumentController.cs
+++ b/PARR.API/Controllers/V1/HelpDocumentController.cs
@@ -7,6 +7,7 @@ using PARR.API.Contracts.V1.Responses.Base;
 using PARR.API.Controllers.V1.Base;
 using PARR.Core.Services.HelpDocument.Interfaces;
 using PARR.Domain.Common.Roles;
+using PARR.Domain.Exceptions;
 using PARR.Domain.Settings;
 using System.Text.Json.Nodes;
 
@@ -75,13 +76,13 @@ namespace PARR.API.Controllers.V1
             if (!Request.Headers.TryGetValue("X-Gitlab-Token", out var receivedToken))
             {
                 _logger.LogWarning("Запрос вебхука отклонен. Отсутствует заголовок X-Gitlab-Token.");
-                return Unauthorized("Отсутствует авторизационный токен вебхука.");
+                throw new UnauthorizedException("Отсутствует авторизационный токен вебхука.");
             }
 
             if (receivedToken.ToString() != _helpDocumentSettings.WebhookToken)
             {
                 _logger.LogWarning("Запрос вебхука отклонен. Передан невалидный Secret Token.");
-                return Unauthorized("Неверный токен вебхука.");
+                throw new UnauthorizedException("Неверный токен вебхука.");
             }
 
             #endregion
@@ -164,7 +165,7 @@ namespace PARR.API.Controllers.V1
                 _logger.LogError(ex, "Ошибка при обработке Webhook от GitLab");
                 // Возвращаем 200 или 500 в зависимости от политики. 
                 // Обычно возвращают BadRequest/InternalServerError, чтобы в GitLab в истории вебхуков была видна ошибка отладки.
-                return StatusCode(500, "Внутренняя ошибка обработки вебхука");
+                throw new ExternalServiceException("Внутренняя ошибка обработки вебхука");
             }
         }
 
diff --git a/PARR.API/appsettings.json b/PARR.API/appsettings.json
index b729c994..6062378b 100644
--- a/PARR.API/appsettings.json
+++ b/PARR.API/appsettings.json
@@ -127,6 +127,7 @@
       "DefaultBranch": "main"
     },
     "CacheTTL": "23:59:00",
+    "ShortTTL": "00:10:00",
     "WebhookToken": "ParrSecret2026"
   }
 }
diff --git a/PARR.Core/Services/HelpDocument/Implementations/HelpDocumentService.cs b/PARR.Core/Services/HelpDocument/Implementations/HelpDocumentService.cs
index 58610a6f..ae6a868c 100644
--- a/PARR.Core/Services/HelpDocument/Implementations/HelpDocumentService.cs
+++ b/PARR.Core/Services/HelpDocument/Implementations/HelpDocumentService.cs
@@ -57,7 +57,23 @@ namespace PARR.Core.Services.HelpDocument.Implementations
             if (remoteDocument == null)
             {
                 _logger.LogWarning("Документ не найден ни в Redis, ни в GitLab. HelpId: {HelpId}", helpId);
-                return null;
+
+
+                // Создаем понятный для пользователя текст-заглушку если нет документации
+                remoteDocument = new HelpDocumentResult
+                {
+                    HelpId = helpId,
+                    Title = "Раздел в разработке",
+                    Content = "### 📚 Отсутствует документация по данному разделу.\n\n" +
+                              "Если у вас возникли срочные вопросы, свяжитесь с теми, кто знает на них ответы :)."
+                };
+
+                // Кэшируем заглушку на короткий срок (например, на 5-10 минут), а не на 24 часа.
+                // Это нужно, чтобы как только аналитик создаст файл и прилетит хук, кэш обновился, 
+                // но при этом частые клики пользователей по сломанному вопросику не спамили GitLab запросами 404.
+                await _redisCacheService.SetCachedDataAsync(cacheKey, remoteDocument, _helpDocumentSettings.ShortTTL, useCompression: true);
+
+                return remoteDocument;
             }
 
             // 3. Сохраняем полученный документ в Redis для последующих запросов
diff --git a/PARR.Domain/Settings/HelpDocumentSettings.cs b/PARR.Domain/Settings/HelpDocumentSettings.cs
index 429e8659..76b093a2 100644
--- a/PARR.Domain/Settings/HelpDocumentSettings.cs
+++ b/PARR.Domain/Settings/HelpDocumentSettings.cs
@@ -12,6 +12,11 @@
         /// </summary>
         public TimeSpan CacheTTL { get; init; } = TimeSpan.FromHours(1);
 
+        /// <summary>
+        /// Коротки TTL для страниц где не найдена документация. По умолчанию 10 минут. 
+        /// </summary>
+        public TimeSpan ShortTTL { get; init; } = TimeSpan.FromMinutes(10);
+
         public string WebhookToken { get; set; } = string.Empty;
     }